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Les flavonoïdes :

   Les flavonoïdes sont des pigments végétaux jaunes parfois appelés anthoxanthines et se trouvent dans différentes parties de la plante, y compris les racines, les feuilles, les fleurs, etc. Tous les flavonoïdes contiennent 15 atomes de carbone dans leur structure, répartis sur trois cycles comme dans la formule suivante :   

   qui est considéré comme le composé de base des flavonoïdes. Il convient de noter qu'il existe d'autres pigments végétaux appelés anthocyanines qui sont chimiquement proches des flavonoïdes.

Réaction de préparation du flavone : 

  Il s'agit de la réaction d'Allan-Robinson où les cétones o-hydroxyaryl réagissent avec un anhydride aromatique pour donner la flavone.

Classification des flavonoïdes :

   Ces composés contiennent des groupes substituants qui sont principalement des groupes hydroxyles ou méthoxyles. Ces composés peuvent exister sous forme de glycosides (leur structure contient des unités sucrées) qui peuvent être sous forme de monosaccharides ou de disaccharides, ou peut-être plus de deux unités de monosaccharides peuvent être impliquées dans la structure du sucre. De plus, l'unité de sucre peut être liée à un atome d'oxygène du groupe hydroxyle ou directement à l'un des atomes de carbone du cycle aromatique. La plupart des monosaccharides compatibles dans la structure des flavonoïdes sont le glucose, le galactose, l'arabinose, le rhamnose et le xylose. Les flavonoïdes contenant un ou plusieurs des groupes mentionnés ci-dessus sur les cycles A et B ou l'un d'eux sont appelés flavones. Si un groupe hydroxyle substituant est présent à la position numéro 3 d'un composé flavonoïde, le nouveau composé est alors appelé flavonol, qui à son tour forme un noyau de base pour de nombreux composés naturels. La figure suivante sur la page suivante montre quelques exemples typiques de la structure des flavones et des flavonols.

Si la position numéro 3 est saturée dans un composé flavon, le composé est alors appelé flavanone. Il existe également des produits naturels étroitement liés à la structure des flavones appelés isoflavones, qui ne diffèrent de leur structure que par la position de liaison du cycle B, où il est lié à la position numéro 3, comme le montre la figure suivante. Il convient de mentionner que les isoflavones ne sont pas largement répandues dans la nature, contrairement aux flavones et flavonols.

Propriétés des flavonoïdes :

   Étant donné que les flavonoïdes sont des composés hydroxyles, ils doivent présenter des caractéristiques et des propriétés des phénols. Ce sont des composés ayant une faible acidité solubles dans des bases fortes comme l'hydroxyde de sodium NaOH. Les flavonoïdes portant un plus grand nombre de groupes hydroxyles libres, ou contenant un résidu de sucre, sont polaires. Par conséquent, ils se dissolvent dans des solvants polaires tels que le méthanol, l'éthanol, le diméthylsulfoxyde, l'acétone et l'eau. La présence d'un résidu de sucre dans la molécule du composé le rend plus soluble dans l'eau. En revanche, les flavonoïdes moins polaires, comme les isoflavones ainsi que les flavones portant plusieurs groupes méthoxyles, se dissolvent dans le chloroforme ou l'éther.

Les flavonoïdes (les bioflavonoïdes) :

   Les flavonoïdes sont des membres d'un groupe de composés cristallins présents dans les plantes et ont été découverts par le scientifique (Szent Györgyi) qui a reçu le prix Nobel en 1936.

  Depuis 1936, les scientifiques ont découvert 4000 types de flavonoïdes et bien que ce nombre soit élevé, il représente une petite partie des flavonoïdes présents dans la nature. Ces substances sont responsables des couleurs sombres des fruits et légumes. Les flavonoïdes (bioflavonoïdes) ne sont pas de véritables vitamines au sens strict, bien qu'ils soient parfois appelés vitamine P.

Types de flavonoïdes :

Hespérétine, ariodictyol, quercétine, rutin, hespéridine, naringine, génistéine, baicaline, pycnogénol, qui contient de nombreux flavonoïdes, catéchine, bioflavonoïdes complexes. La figure ci-dessous montre certains types de flavonoïdes dans les plantes et l'alimentation humaine.

Fonctions et bienfaits thérapeutiques

1. Agissent comme antiviraux, anticancéreux, anti-inflammatoires et antibactériens.

2. Antioxydants.

3. Soulagement de la douleur, des gonflements et des contusions.

4. Réduisent l'intensité des symptômes associés aux saignements persistants et à la baisse du calcium.

5. Agissent en synergie avec la vitamine C pour protéger les capillaires.

6. Activent la circulation sanguine, produisent de la bile et préviennent et traitent les troubles circulatoires.

7. Réduisent les niveaux de cholestérol.

8. Protègent contre la cataracte et la traitent ainsi que les complications du diabète.

9. Lorsqu'elles sont prises avec de la vitamine C, elles atténuent les symptômes des maladies herpétiques (herpès) buccales (infection virale touchant les lèvres et les organes génitaux, provoquant des vésicules douloureuses).

10. Protègent les lipoprotéines de basse densité de l'oxydation.

11. Protègent contre les symptômes de l'asthme et les traitent efficacement.

12. Protègent contre l'hypertension et les maladies cardiaques de toutes sortes.

13. Traitement des varices et des crampes musculaires des jambes.

14. Agissent comme traitement pour les troubles causés par un flux sanguin insuffisant.

15. Antiviraux, en particulier contre les virus causant la poliomyélite, la grippe, l'hépatite (A, B), l'herpès simplex et le virus responsable de la leucémie lymphoïde T et le virus causant le sida.

16. Les flavonoïdes jouent un rôle d'œstrogène végétal, ne augmentent pas le niveau d'œstrogène comme le suggère leur nom, mais aident à équilibrer l'œstrogène nocif et bénéfique, permettant à nos corps de métaboliser l'œstrogène nocif, car une augmentation de l'œstrogène nocif (estradiol) peut provoquer le cancer du sein, le cancer de la prostate, des symptômes de la ménopause, le syndrome prémenstruel, la fibrose mammaire et la prolifération du tissu endométrial, et peut entraîner de nombreux troubles hormonaux... Les flavonoïdes aident nos corps à convertir l'estradiol en une forme sûre d'œstrogène.

Certaines variétés et leurs effets spécifiques :

1.  La quercétine (présente dans les algues bleu-vert et disponible sous forme de suppléments) protège contre les symptômes de l'asthme.

2.  Les proanthocyanidines (composé pycnogénol) extraites de l'écorce de pin maritime français – extrait de pépins de raisin... Antioxydant.

3.  Les substances (baicaline – quercétine) empêchent la division du virus du sida à 100 % lorsqu'elles sont prises avec de la vitamine C, augmentant l'absorption de la vitamine.

La quantité quotidienne appropriée est de 1000-250 mg pour les hommes et les femmes, et si elle est prise avec de la vitamine C, les deux doivent être prises en quantités égales. Cependant, les effets secondaires à des doses élevées peuvent provoquer des diarrhées, et les sources de flavonoïdes comprennent les algues bleu-vert – la couche blanche sous l'écorce des agrumes colorés – le poivron vert – le sarrasin – le raisin noir – l'abricot – la cerise – la prune – les céréales – les légumineuses vertes, en particulier le soja et ses produits – le thé et le café – le cacao.

Références :
[1] Robak, J., Gyglewsky, R. J. (1988). Biochem. Phrmacol, 37, 838.
[2] Szent-Gyorgyi, A., Rusznyak, S. (1936). Nature, 138, 27.
[3] Hertog, M. G. L., Feskens, E. J. M., hollman, P.C.H., Katan, M.B., Krombout D. (1993). Lancet, 342, 1007.
[4] Ferraro, G. E. (1983). Acta Farm. Bonaerense, 2, 97.
[5] Wagner, H. (1977). Biology and Chemestry of Compositae, 1, 411.
[6] Elber, G., Wagner, H. (1992). Planta Med, 57, 137-141.
[7] Sankawa, U., Chum, Y.T. (1985). Advances in Chinese.
[8] Matsuda, H. Yano, M., Kubo, M., Linuma, M., Oyama, M. and Mizuno, M. (1991).Pharmacological study on citrus fruits unshiu markovich (2) on flavonoid components, Yakugata Zasshi, 111, 193-198.
[9] Wagner, H., Wirer, M., Bauer, R. (1986). Planta Med, 184-187.
[10] Murakami, N., Mostaqul, H. M., Tamura, S., Itagak, S., Horü, T.T. (2001).Bivorg. Med. Chem. Lett, 11, 2445-2447.
[11] Bruneton, J. (1999). Pharmacognosie phytochimie plantes médicinales, éd.3, Lavoisier, Paris.
[12] Hammerstone, J. F., lazarus, S., Mitchell, A., Rucker, R., Schmitz, H.(1999). Agric. Food chem, 47, 490-496.
[13] Pietta, P.G., (2000). Flavonoids as antioxidants, J. Nat. Prod, 63, 1035-1042.
[14] Sim, G.S., Lee, B.C., Cho, H.S., Lee, J.W., Kim, J.H., Lee, D.H., Pyo,H. B., Moon, D. C. (2007). Arch. Pharm. Res, 30, 290-298.
[15] Bors, W., Heller, W., Michel, C. Saran, M. (1990). Flavonoids as antioxidants, determination of radical scavenging efficiencies methods enzymol,186, 343-355.
[16] Rice-Evans, C. A., Miller, N. J., Paganga, G. (1996). Free Radi. Biol. Med, 20, 933-956.
[17] VanAcker, S.A.B.E., van den Berg, D. J., Tromp, M.N.J.L., Griffioen, D.H.V., Bennekom, W.P.,Van der vijgh, W.J.F., Bast, A. (1996). Free Radi. Biol. Med, 20, 331-342.
[18] Heijnen, C.G.M., Haenen, G.R.M.M., Van Acker, F.A.A., Van der Vijgh, W.J.F., Bast, A. (2001). Toxicol. In vitro, 5, 3-6.
[19] Wollenweber, E., Dorra, M., Rivera, D., Roitman, J. N., Verlag der Zeitschrift fur Naturforschung, Tubingen, http://www.znaturforsch.com.
[20] Bouheroum, M., Zaiter, L., Benayache, S., Benayache, F., Bermejo, J. B., Leon, F., Garcia,V. (2009). Chemistry of Natural Compounds, 45, 6.